副業を始めようと思ったときに、注意すべきルールについて改めて確認してみました。以下は、厚生労働省の「柔軟な働き方に関する検討会」（平成29年10月～12月開催／座長 松村茂東北芸術工科大学教授、日本テレワーク学会会長）での議論を踏まえて作成された「副業・兼業の促進に関するガイドライン」からの抜粋です。
（１）労働者は、副業・兼業を希望する場合にも、まず、自身が勤めている企業の副業・兼業に関するルール（労働契約、就業規則等）を確認し、そのルールに照らして、業務内容や就業時間等が適切な副業・兼業を選択する必要がある。また、実際に副業・兼業を行うにあたっては、労働者と企業双方が納得感を持って進めることができるよう、企業と十分にコミュニケーションをとることが重要である。
（２） また、（１）により副業・兼業を行うにあたっては、副業・兼業による過労によって健康を害したり、業務に支障を来したりすることがないよう、労働者（管理監督者である労働者も含む）が自ら、本業及び副業・兼業の業務量や進捗状況、それらに費やす時間や健康状態を管理する必要がある。
（３） そこで、使用者が提供する健康相談等の機会の活用や、勤務時間や健康診断の結果等の管理が容易になるようなツールを用いることが望ましい。始業・終業時刻、休憩時間、勤務時間、健康診断等の記録をつけていくような民間等のツールを活用して、自己の就業時間や健康の管理に努めることが考えられる。ツールは、副業・兼業先の就業時間を自己申告により使用者に伝えるときにも活用できるようなものが望ましい。
（４） なお、副業・兼業を行い、20万円を超える副収入がある場合は、企業による年末調整ではなく、個人による確定申告が必要である。
堅い書き方ですが、（１）は「本業先のルールを守りましょう」、（２）（３）は「働きすぎに注意しましょう」、（４） は「納税の義務を果たしましょう」ということです。
私が副業を始めた経験から、上の4つに加えて以下の二つをお勧めします。
（５）自分が堂々と副業できる環境を最初に作ってしまうこと：本業の職場で副業していることを公にしておくと、場合によっては副業で自分がやりたいことに対して本業先の協力が得られる可能性がある。
（６）ワクワクする副業を選択すること：副業を始める理由にもよると思いますが、せっかくなので本業のサラリーマンとは違う気分でお金を稼げたり、成長できたりする副業をやってみましょう！